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聚乙二醇化試劑選擇指南

更新時(shí)間:2023-07-20      點(diǎn)擊次數(shù):585

聚乙二醇化是在聚乙二醇聚合物和底物分子(包括分子、大分子、顆粒和表面)之間形成共價(jià)鍵的化學(xué)過(guò)程。由于不同底物活性位點(diǎn)的差異,不同官能團(tuán)的聚乙二醇化需要不同的聚乙二醇試劑。下面列出了文獻(xiàn)中報(bào)道的一些常用的聚乙二醇化示例

1. 胺的聚乙二醇化和N端PEG的接枝:與生物大分子的氨基反應(yīng)的PEG試劑
 

聚乙二醇試劑聚乙二醇化接枝
聚乙二醇NHS聚乙二醇羧酸的N-羥基琥珀酰亞胺(NHS)活性酯可以與賴(lài)氨酸的胺基反應(yīng)。偶聯(lián)反應(yīng)僅需較短的反應(yīng)時(shí)間,反應(yīng)條件溫和,pH 7-9,低溫(5-25℃)。形成生理穩(wěn)定的酰胺鍵。
聚乙二醇醛在還原劑如氰基硼氫hua鈉的存在下,通過(guò)還原胺化將伯胺轉(zhuǎn)化為仲胺。 pH 對(duì)于還原胺化很重要。 PEG-醛是一種非常好的N端聚乙二醇化接枝試劑。
聚乙二醇環(huán)氧化物親核加成
聚乙二醇異硫氰酸酯與胺反應(yīng)生成穩(wěn)定的硫脲。
聚乙二醇通常酸需要被活化,例如 NHS 酯。
聚乙二醇NPC在合適的條件下,胺可以與NPC官能化的PEG反應(yīng)。
聚乙二醇丙烯酸酯胺和丙烯酸酯的邁克爾加成反應(yīng)是一個(gè)相對(duì)緩慢的反應(yīng)。

 











2.羧基的聚


乙二醇化 PEG試劑在偶聯(lián)劑如DCC(N,N'-二環(huán)己基碳二亞胺)和EDIC(1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺,鹽酸鹽)存在下與羧酸反應(yīng)。
 

聚乙二醇試劑聚乙二醇化接枝
聚乙二醇胺在 DCC 或 EDC 偶聯(lián)條件下形成酰胺。
聚乙二醇酰肼在弱酸性下被 EDIC 激活后,蛋白質(zhì)的羧基很容易與 PEG-酰肼反應(yīng),而在這種特定條件下,所有試劑的氨基均保持不活潑狀態(tài)。
PEG-鹵化物/磺酸鹽PEG-鹵化物(氯化物、溴化物、碘化物、對(duì)甲苯磺酸鹽和甲磺酸鹽)與去質(zhì)子化的羧基(即-COO-鹽)反應(yīng)。

 







3. 硫醇基團(tuán)的聚乙二醇化:基于硫醇的聚乙二醇化是生物分子的游離硫醇,例如半胱氨酸

 

聚乙二醇試劑聚乙二醇化接枝
PEG-馬來(lái)酰亞胺硫醇和C=C雙鍵在馬來(lái)酰亞胺環(huán)存在下通過(guò)邁克爾加成形成生理學(xué)穩(wěn)定的鍵。最佳反應(yīng)條件為pH 8。
聚乙二醇OPSS生成二硫SS鍵。該反應(yīng)也可以通過(guò)還原劑如硫代乙醇胺來(lái)逆轉(zhuǎn)。
PEG-乙烯基砜硫醇和C=C雙鍵在馬來(lái)酰亞胺環(huán)存在下通過(guò)邁克爾加成形成生理穩(wěn)定的化學(xué)鍵。
聚乙二醇硫醇生成二硫SS鍵的氧化物。
聚乙二醇鹵化物PEG-鹵化物(氯化物、溴化物、碘化物、對(duì)甲苯磺酸鹽和甲磺酸鹽)和游離硫醇。碘乙酸鹽或碘乙酰胺對(duì)游離硫醇非常有效。

 











4. 羥基的聚乙二醇化 
 

聚乙二醇試劑聚乙二醇化接枝
聚乙二醇異氰酸酯羥基與PEG-NCO反應(yīng),但需要特殊的反應(yīng)條件。
聚乙二醇NPC羥基與NPC反應(yīng)形成碳酸酯。
聚乙二醇硅烷硅烷特別適合與羥基化表面反應(yīng)。
聚乙二醇環(huán)氧化物PEG-環(huán)氧化物與羥基反應(yīng)的最佳條件是pH 8.5-9.5。

 





5.點(diǎn)擊化學(xué)的聚乙二醇化
 

聚乙二醇試劑聚乙二醇化接枝
PEG-疊氮化物
PEG-炔烴
疊氮化物和炔烴在銅催化劑存在下形成穩(wěn)定的1,2,3-三唑環(huán)。它被稱(chēng)為Huisgen疊氮化物-炔環(huán)加成。
聚乙二醇BCNBCN 試劑(雙環(huán)[6.1.0]壬炔)可以通過(guò)無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)與疊氮標(biāo)記分子或生物分子發(fā)生反應(yīng)。
聚乙二醇-DBCODBCO(二苯并環(huán)辛炔)試劑是應(yīng)變促進(jìn)的疊氮化炔環(huán)加成 (SPAAC) 中反應(yīng)性強(qiáng)的環(huán)炔之一,可實(shí)現(xiàn)無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)。
聚乙二醇TCOTCO 試劑(反式環(huán)辛烯試劑)可用于通過(guò)無(wú)銅點(diǎn)擊化學(xué)標(biāo)記抗體、蛋白質(zhì)和其他大分子。
聚乙二醇四嗪發(fā)現(xiàn)四嗪與反式環(huán)辛烯(TCO)作為親二烯體的生物正交反應(yīng)動(dòng)力學(xué)最快。與甲基四嗪相比,四嗪的化學(xué)穩(wěn)定性較低。

 












6. 表面聚乙二醇化
 

聚乙二醇試劑聚乙二醇化接枝
聚乙二醇硫醇PEG-硫醇可與大多數(shù)貴金屬表面發(fā)生反應(yīng),例如金、銀等。
聚乙二醇硅烷PEG-硅烷可以與羥基化表面反應(yīng),例如硅膠、玻璃、羥基化或酸活化的貴金屬表面(例如鉑、鈀等)。

 




7. 聚合的聚乙二醇化
 

聚乙二醇試劑聚乙二醇化接枝
聚乙二醇硫醇多臂PEG-硫醇可以自交聯(lián)形成二硫鍵,在適當(dāng)?shù)倪€原條件下可以逆轉(zhuǎn)。
聚乙二醇丙烯酸酯2臂或4臂PEG-丙烯酸酯、PEG-甲基丙烯酸酯或PEG-丙烯酰胺可以交聯(lián)形成穩(wěn)定的CC鍵

 





8. 可逆聚乙二醇化

聚乙二醇試劑聚乙二醇化接枝
聚乙二醇酰肼PEG-酰肼可以與羰基(酮或醛)反應(yīng)形成酰肼,在酸性條件下很容易水解。
聚乙二醇硫醇PEG-SS-PEG二硫鍵可以通過(guò)合適的還原劑裂解。

 




免責(zé)聲明:以上信息僅作為聚乙二醇化試劑選擇的一般指導(dǎo)。具體的PEG化接枝工藝請(qǐng)參考文獻(xiàn)并自行判斷。


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